Incontro con guida e autista in Villa e partenza per Pienza, nota anche come la Città Ideale e patrimonio Unesco. Il suo nome, fino al 1462 era Corsignano. Fu il Papa Pio II a cambiare radicalmente il borgo facendo progettare la città attuale all’architetto Bernardo Rossellino. Visita del borgo a partire da Piazza Pio II su cui affacciano il Duomo di Santa Maria Assunta, il Palazzo del Comune, il Palazzo Vescovile e il Palazzo Piccolomini che al suo interno custodisce un giardino pensile. Tempo libero per acquistare il famoso Cacio di Pienza , un buonissimo formaggio di pecora. Con una passeggiata si raggiunge la pieve romanica di Corsignano. Si prosegue verso Castiglione D’Orcia, un suggestivo borgo medievale posto sulla Via Francigena. Si comincia la visita dalla piazzetta dalla forma triangolare dedicata al pittore Lorenzo di Pietro detto “il Vecchietta” al cui  centro  si trova un pozzo in travertino risalente al 1618 mentre su uno dei lati si affaccia l’antico Palazzo Comunale.  Una passeggiata lungo le viuzze permetterà di scoprire la Pieve dei SS Stefano e Degna. Castiglione d’Orcia è resa riconoscibile anche dalla Rocca Aldobrandesca che domina le sue case. Si prosegue per Sant’Antimo, un’antichissima abbazia benedettina con annesso uno dei  più ricchi e importanti monasteri  della zona. La leggenda fa risalire la fondazione di Sant’Antimo al IX secolo, all’epoca del Sacro Romano Impero, guidato dall’imperatore Carlo Magno, ritenuto il fondatore di una cappella, detta Cappella Carolingia, corrispondente all’attuale sagrestia. Visita all’interno. La visita prosegue a Montalcino. Tempo libero a disposizione per il pranzo. Montalcino, splendido borgo medievale cinto da possenti mura è la patria del celeberrimo vino Brunello. Visita guidata nel pomeriggio a cominciare dalle mura, la Piazza del Popolo, dove sorge il Palazzo dei Priori e Teatro degli Astrusi risalente al 1766. Degustazione del famoso Brunello alla Rocca di Montalcino. Al termine proseguimento a San Quirico d’Orcia E’ un borgo antichissimo posto a 424 metri slm. Lungo via Dante Alighieri, antica via Francigena o Romea che taglia in due l’intero borgo antico, si incontra la Chiesa Collegiata del XII sec. A fianco il Palazzo Chigi Zondadari. Proseguendo si arriva in Piazza della Libertà dove sorge la Chiesa di San Francesco che custodisce la statua della Madonna di Vitaleta di Andrea della Robbia. Rientro.

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